一方、育ちがよい、親が資産家などのイメージを持つ“慶應ボーイ”。かつてはそういった学生が多かったが、近年では付属校から進学した者以外は、ごく一般的な家庭の出身者がほとんどになっている。そのためか、少し前まで慶應出身の芸能人は少なかったが、近年では増えつつあるようだ。
オリエンタルラジオの中田敦彦（３４）は慶應義塾大学経済学部の卒業生だ。受験生だったときは早朝３時に起きて勉強に励んでいたという努力家で、慶応には現役で合格しているが、芸能活動が忙しく２度留年。なんと６年がかりで卒業した。
同じくストレートで経済学部に入学した、お笑いタレントのふかわりょう（４２）は有名私大に多くの合格者を輩出している、国学院高等学校の出身。慶大への憧れが強く、それ以外の大学は一切受験しなかったという。また嵐の櫻井翔（３４）も経済学部の出身。アイドルとして活動しながら、ちゃんと大学にも通い無事卒業した、苦労人だ。その他の出身者は、俳優の石原良純（５４）、小出恵介（３２）、元「モーニング娘。」で、現在はテレビ東京の紺野あさ美アナウンサー（２９）、タレントのミッツ・マングローブ（４１）など。やはりどことなく、育ちの良さがうかがえるのが興味深い。
芸能の道を志しながら勉学に励むのは大変だが、櫻井などは知識があったからこそ『ＮＥＷＳ ＺＥＲＯ』（日本テレビ系）に抜擢されたともいえる。“芸”ならぬ“学は身を助く”なのだ。
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