４月１日に放送された『林先生が驚く初耳学！』（ＴＢＳ系）で、林修先生（５２）の代表的フレーズである「いつやるか？ 今でしょ」の意外な由来が明かされる場面があった。
この日の番組で林先生は、東大出身ながら卒業後に意外な道に進んだ異端児として、２０１１年にカジノで使うために子会社から約１０６億円を横領して逮捕された、大王製紙の元会長・井川意高氏を紹介した。
スタッフからの取材に井川氏は、当時、カジノで１５０万円が１時間で２３億円に膨らみ、帰りにはそれがなくなっていたことなどを告白。スタッフから「東大を出たのにギャンブルで失敗してしまったことは、どう考えてますか？」と聞かれた井川氏は「自分が負けたと諦めた時点で、人生も本当に負けたことになる」と返答。井川氏は「残った事業をどこまで発展させられるか、勝負かけていきたい」と前向きな姿勢を見せた。
ＶＴＲを見ていた林先生は、その言葉を受けて「やっぱり勝負するんだ」と笑顔に。過去に株とギャンブルで１８００万円の借金を抱えたことがあるという林氏は、「この感覚、やっぱり分かりますね」と語り、井川氏との意外な共通点を明かした。
井川氏は２０１３年に著書『熔（と）ける 大王製紙前会長井川意高の懴悔録』（双葉社）を刊行しているが、それについて林先生は「“熔ける”ってつけるところが、この人の本物のところですよ」と力説。千原ジュニア（４４）が「ティッシュが水に“溶ける”とかかってるわけではないんですか？」とボケると、林先生は「だったら“さんずいの溶ける”だと思います」と返し、ジュニアから「学で返すなよ！」とツッコミを受けていた。
林先生はギャンブルについて、身の破滅につながる場合もあり、推奨はできないと前置きしながらも、「僕がギャンブルやってなかったら、今この場にいないと思います」と断言。塾講師だけでなく、タレントとして活動している現状について「２０１２年の１０月に、勝負をかけましたもん」と述懐。当時の林先生はテレビ番組を見て、徹底的に研究して準備をしていたそうで、「２度とこんなチャンスはこない」というタイミングで「いつやるか？ 今でしょ！」と全力で勝負に出たと説明。「あの勘っていうのは、そこまでにものすごくたくさん負けてきた経験があって、勝負がかけられたなと」と当時のギャンブル的な発想を振り返り、スタジオを驚かせた。
「学生時代は、麻雀にパチンコにとギャンブルにおぼれる程度で、親や親戚に借金しながら楽しんでいたそうですが、社会人になってから投資で大失敗したそうで“根っこはギャンブラー”といったことなどをＮＨＫの『スタジオパークからこんにちは』などで明かしています。“いつやるか？ 今でしょ！”も競馬場やカジノで使えそうなセリフですし、林先生がギャンブルに熱中する姿は目に浮かびますね」（芸能誌ライター）
今でこそ冷静なイメージのある林先生の意外な一面に、ゲストも驚いたことだろう。
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