古来より武蔵国（埼玉、東京、神奈川の一部）は多くの合戦の舞台となる一方、戦国史を紐解くと、東京の都心部（二三区）では意外に少なかったことが分かる。代表的なものは「高輪原の合戦（港区、品川区）」と「江古田原の合戦（中野区）」くらいで、いずれも江戸城を築いた道灌の太田家が関連し、特に後者は彼がまさに当事者。
太田家は相模と武蔵を治める扇谷上杉の家宰（宿老の筆頭格）で、道灌は永享四年（１４３２）頃に生まれ、父である道真がなかなか隠居しなかったことからデビューは三〇歳と、やや遅かった。
そんな彼が二二歳のとき、下総の古河に蟠踞していた足利成氏が、関東管領の上杉顕定（山内上杉家）や上杉定正（扇谷上杉家）と対立。京の幕府が伊豆の堀越（伊豆の国市）に送った足利政知（堀越公方）を両上杉が支え、享徳の乱と呼ばれる戦禍が関東一円に及んでいた。
さらにこうした中、顕定の執事の職を争い、長尾景春が敵である古河公方の陣営と結託。武将として能力が高かった彼に武蔵、上野、相模の堀越公方陣営の国人衆が、こぞって加担した。
道灌が属する堀越公方方はこうして窮地に陥り、古河公方軍に対する備えとして築いた前線の五十子陣（埼玉県本庄市）が文明九年（１４７７）正月、長尾軍の前に崩壊すると、首脳は北関東の上野に逃亡。当時、武蔵国でも豊島一族が景春方（古河公方陣営）となり、江戸城にいた道灌は孤立した。
その豊島一族は鎌倉時代から続く桓武平氏の末裔で、豊島郡豊島（東京都北区）を本拠とし、ピーク時は二三区中、北部の一一区のほぼ全域に勢力を拡大。戦国時代にいくつかの家に分かれ、当時の宗家は石神井城（練馬区）城主の豊島勘か解由左衛門尉（名は泰経とされる）で、練馬城城主である豊島平右衛門尉（泰明とされる）の兄弟だった。
ところが、道灌が江戸城を築き、古河公方軍に対する備えから、上杉方の居城だった川越城との間に軍用道（のちの川越街道）を通すと、ここが豊島兄弟の勢力圏を縦断する形となり、その勢力圏を浸食。豊島兄弟はそもそも道灌と同じ上杉方（堀越公方軍）に属していたが、こうして双方は敵対するようになったと考えられる。
そこに長尾景春の裏切りというピースが加われば、豊島兄弟が道灌の敵である古河公方陣営に走ることは自然な流れで、二人はさっそく、江戸と川越間の軍用道を遮断。文明九年（１４７７）三月一四日、道灌は豊島兄弟の本拠である石神井城を攻めようとしたが、この間に江戸城や川越城を落とされる危険があり、相模の上杉勢（堀越公方軍）に援軍を要請して後詰させようとしたものの、折悪く多摩川が増水し、戦いは仕切り直しとなった。
そして、同年四月一三日、道灌は江戸と川越の両城に十分な後詰の兵を置いたうえで、まず、豊島兄弟の弟である平右衛門尉が籠る城を包囲。この城は平塚城（北区）、もしくは練馬城の両説に分かれ、道灌が合戦の二年後に山内上杉の家臣に宛てた「太田道灌状」と呼ばれる書状に、城の名が書かれていない一方で、『鎌倉大草紙』に「（道灌が）平塚の城を取り巻き」と書かれている。
だが、平塚城が豊島氏の当初の本拠だった豊島から近いものの、当時は廃城になっていたと考えられ、また、『鎌倉大草紙』よりは信頼性の高い「太田道灌状」に合戦後、「平塚と申すところに対城をこしらえ」とあり、一度は廃城になった台地に新たに拵えたことが分かる。
よって、城は練馬城（現在の遊園地「としまえん」）と断定していいが、道灌はここを攻め落とさずに、まず周辺を放火して引き揚げた。城の周りを放火することは敵を挑発する常套手段で、郷土史家の葛城明彦氏によれば、これこそ道灌が仕掛けた“罠”で、彼があえて少人数で城を囲み、豊島兄弟は誘い出されたという。
実際、「太田道灌状」にも道灌が、豊島兄弟がそれぞれ居城を出たことを確認し、「馬を返し、江古田原において合戦せしめ、勝利を得候」とあり、葛城氏の説を裏づける。
その道灌が誘い出した「江古田原」は妙正寺川を下限にした武蔵野の原野（現在の「哲学堂公園」付近）に比定される。
