１０月１日放送の『櫻井・有吉ＴＨＥ夜会ＳＰ』（ＴＢＳ系）で、嵐の櫻井翔（３８）、妻夫木聡（３９）、佐藤隆太（４０）ら２０年来の親友３人組がプライベート旅に出かけた。３人の旅は、今回が第２弾。
今回は、かつて３人が共演したドラマ『木更津キャッツアイ』（同局系）の聖地である千葉県木更津市などを巡る「千葉房総半島ドライブ旅」に向かった。車中では親友ならではのトークでも盛り上がり、道中で食事やアクティビティに挑戦。途中で立ち寄ったパラグライダーの代金３万円の支払いを賭けて「かっこいいと言わせるゲーム」を行った。
これは知り合いに電話して相手に「かっこいい」と言わせるというシンプルなもの。まずは妻夫木がかけたのは、嵐の二宮和也（３７）だったが電話に出ず、風間俊介（３７）に連絡したが、こちらもつながらなかった。
