ＳＭＡＰメンバーの中でもバラエティ色が強い中居正広は、仕事柄お笑い芸人の友人が多くいる。特に、『笑っていいとも！』（フジテレビ系）で培った人脈が大きい。番組が終了した今は、かつてのように週に一回、顔を合わせるということはないが、そのときにつき合いのあった芸人との関係は今なお続いている。
特に親しくなったのは、ナインティナインだ。『めちゃ×２イケてるッ！』（フジテレビ系）で１～２年に一回程度放送されていたスペシャル、“日本一周”シリーズでナインティナインと共演している。２００４年と１１年には、『ＦＮＳ２７時間テレビ フェスティバル！』でともに総合司会を務めており、厚い信頼で結ばれている。
プライベートでもつき合いがある三人だが、１３年に矢部浩之が元ＴＢＳアナウンサーの青木裕子と結婚した際、中居はスケジュールの都合で披露宴に出席できなかった。仕事の休憩時間を利用して、テレビ越しに祝福したが、本人は出席できなかったことを気にしていて、後日、矢部夫妻に結婚祝いを届けたという。
中居から贈られたのは分厚い封筒。現金だとすれば、１００万円は下らないくらいの厚さで、矢部が緊張しながら開封したところ、入っていたのは牛、豚、鳥、そして羊の肉の１年分クーポン券だったそうだ。
同じく『いいとも！』つながりで親しくなったタカアンドトシのトシが、１０年に高校時代からの彼女だった一般女性と結婚した際にも、中居は分厚い祝儀袋を贈っている。その封筒の中身は全部１０００円札だったとか。
相手の驚きとウケを狙った中居らしいご祝儀の渡し方だが、千原兄弟の千原ジュニアもこれを受け取っている。１５年に結婚したとき、偶然会った中居から「ジュニア、結婚おめでとう」と渡された祝儀袋の厚さは、およそ１０センチ。ジュニアは、中身全部が１万円札だと思い込み、「なんやの、これ！ 怖い、怖い」と尻込みしたが、「いいから、おめでとう」と押しつけられて受け取ったところ、中身が全部１０００円札だったという。ご祝儀一つとっても、相手をいかに喜ばせ、楽しませるかという中居なりのユーモアが感じられるエピソードである。
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