■“付き合ってみます？”、“結婚してみます？”
加藤から「バッグを忘れたのは、（告白するための）計算なんじゃないの？」とツッコまれた山里は、「神様がバッグを忘れさせたんです」と、計算でないことを強調。加藤が「（告白は）玉砕覚悟で？」と聞くと、山里は大きくうなずき「玉砕覚悟です。ここで行かないと後悔する」と思い「ちょっと僕とつき合ってみます？ 自分的には最後（の彼女）になると思います。すべてにおいて。と、思っています」と告白し、蒼井が「私もです」と返答したと話した。
「山ちゃんの“つき合ってみます？”はとてもいいです！ なんか謙虚じゃないですか。強引な男が好きな女性もいるけど、優しい感じがしていいなと。“僕は、自分的には最後（の彼女）になると思います。すべてにおいて”っていう言葉も本気度を感じさせてくれますし、誠実だなと。“私もです”って返した蒼井さんもかわいいですよね」（３７歳／飲食店店員）
交際後、山里がＬＩＮＥで敬語を使うと、蒼井が「敬語？」とツッコミを入れ、山里は努めてタメ口を使うようにし、徐々に距離を縮めていったという。
山里の自宅に蒼井が遊びに来た際には、山里が「重いと思わないでいただきたいですけども、そんな深い意味はなく、鍵を渡していっていいですか？」と尋ねたところ、蒼井が「深い意味でもいいんですよ」と返答したことで、山里は「すみません、僕と結婚してみます？」とプロポーズしたところ、蒼井が「はい」と承諾したと明かした。
「蒼井さんの“深い意味でもいいんですよ”っていう言葉に対し、とっさに“僕と結婚してみます？”とプロポーズを重ねたのはすごい。山ちゃんの空気を読む能力が高さの表われですよね。お笑い番組でのＭＣやラジオ、ツイッターでのファンとの距離感とかも絶妙で、そんなところも蒼井さんは好きなんでしょうね。それにスピード婚した理由も“蒼井さんが一緒に歩きたかったっていう希望もあったので”っていうのも、山ちゃんの優しさを感じます。本当、いい男だなぁって思います」（４２歳／主婦）
恋多き女優として知られていた蒼井に、交際わずか２か月での結婚を決意させた山里の胸キュン口説きテクニック。
「紳士的な態度、巧みな誘い文句、失態からの逆転力、謙虚な姿勢、誠実さ、空気を読む力。これらは山里さんが“非モテ人生”の中で、なんとか女性に好かれようとして培ってきた特別な力でしょうね。それが今回、快心の一撃として蒼井優さんにハマったということではないでしょうか」（放送作家）
現在、２人で新居を探しているという山里と蒼井。ぜひとも幸せな家庭を築いてほしい！
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