■「中途半端な気持ちじゃない、素敵な発言」
そんな横尾とお相手の一般女性で女優の新川優愛似のＯＬ・Ａさんは交際４年目だという。
記者からの「交際していますよね？」という質問に、横尾は「それは事務所に問い合わせてもらえれば」と応じ、ネットなどで交際がささやかれていた女性なのではないか、という問いには「僕はなんとも言えないです。彼女は芸能界のほうではないので。発表するつもりもないですし」とコメント。
彼女の職業に質問が及ぶと「一般の方なのでそこは守ってあげたい」と明かすことはなく、交際歴についても巧みにかわす。結婚については「後々はそういうことも。もう３５歳になりましたし」「中途半端な気持ちではないということだけは知っておいてほしい」と語ったのだ。
「昨年１１月に横尾は公式ブログで“今後について考えなければ 嫌われる勇気も必要だね”と綴っていました。また、同年１２月のラジオ番組『キスマイＲａｄｉｏ』（文化放送）でも“アイドルってなんだろうなって（考えた）。『俺も人間だよ』って言いたいわ、マジで”とも漏らしていた。
Ａさんとの結婚を視野に入れ、アイドルでい続けることに苦悩していたのかもしれません。ただ、横尾の記者への対応は非常に誠実で、Ａさんとの交際についても真剣なんだなということが伝わってきますし、結婚も準備の段階に入っているのではないでしょうか」（女性誌編集者）
横尾の応対に、ネットには「これ逆にファンが増えそうな受け答えですね。めちゃくちゃいい人やん」「お仕事もファンも大切にしていて、彼女のことは真剣ですって言ってくれて、むしろ好感がもてる」「中途半端な気持ちじゃない、素敵な発言。ジャニタレも普通に結婚する権利あるよ」といった声が多数上がっている。
「ただ、この横尾の応対と言葉は、師匠・中居にとっては少々耳が痛いのではないでしょうか。中居には１０年以上にわたって交際している女性がいると報じられていますが、いまだに独身を貫いていますからね」（前同）
