■「知ったかぶり」のセンスが現在の地位を築いた
「とりわけ、上田はミュージシャンに致命的に疎く、７月１９日にＹｏｕＴｕｂｅで配信された『太田上田』では、２０年末の『ＮＨＫ紅白歌合戦』の時点であいみょん（２６）、Ｓｕｐｅｒｆｌｙ、椎名林檎（４２）、ＭＩＳＩＡ（４３）、ｍｉｌｅｔ、ＹＯＡＳＯＢＩ、Ｌｉｔｔｌｅ Ｇｌｅｅ Ｍｏｎｓｔｅｒの顔を知らず、爆笑問題の太田光（５６）のツッコミは最初“よくやってるなおしゃれ（イズム）関係”だったのが最終的に“よく日本で生きてこれたね……”になっていました（笑）」（専門誌記者）
しかし、この「知ったかぶり」こそが上田を現在の地位を築いた稀有な才能だという。
「上田は０１～０８年に深夜番組『虎の門』（テレビ朝日系）で、いとうせいこう（６０）が仕切る“朝まで生どっち”という討論コーナーに出演していましたが、その後“うんちく王”というコーナーをやることになりました。
これを上田は“うんちく知らないのに適当な話術でごまかしただけで、これは洒落にならん”という理由で、初回放送後にマネジャーにお願いして次は断るつもりだったと、１６年に『クイック・ジャパン』（太田出版）のいとうと上田の対談で明かしています」（前同）
いとうは対談で上田を「話を振られると“ちょっと待ってくださいよ！”の間もなく、オチもわからないで話す上田くんのスピード感がすごかった」「俺は悪条件でもケツを持つヤツが好きなの。その能力が世間に伝わってなくても、生放送でやりとりすればすぐわかった」
としていた。現在の「知ったかぶり」を極めた姿を見ると、先見の明があったというほかない。
また、『おしゃれイズム』最終回でも触れられていた、上田の伝説的なツッコミ「ロッキーの撮影じゃないのよ」については、意外な真実があったという。
「“ロッキー事件”というのは、０８年に蛯原友里（４１）がゲスト出演した際の外ロケで起きた出来事です。森、有田、藤木、蛯原の後ろに、地元の子供たちがゾロゾロとついてきたことがあったんです。この光景がシルベスター・スタローンのボクシング映画『ロッキー』で“ランニングしているロッキーの後ろを大勢の子どもたちが追いかけてくる”というのを連想させ、上田が“ごめんね、これ映画『ロッキー』の撮影じゃないんで、そんなにワーッとついてこられても困るのよ”という例えツッコミをしたんです」（前同）
