わずかな日銭と明日のパンツだけを持ち、世界を放浪している青年が主人公。謎のメダルとベルトを手に入れた彼は、８００年の眠りから目覚めた怪人たちと戦う。宇梶はオーズを支援する謎の巨大財団の会長、鴻上光生として登場。いかついルックスに似合わず、ケーキ作りが趣味で、何かにつけてバースデーケーキを作っては贈呈している。会長室にはオーブンやケーキの調理器具が置かれていた。強面の宇梶だが、本作ではコミカルな一面を見せ、好評となった。
寺田農（７２）→『仮面ライダーW』（２００９年９月６日〜２０１０年８月２９日放送）
シリーズ初の「2人で1人の仮面ライダー」で、主役の2人が同時に変身ベルトを装着することで1人のライダーへと変身する。寺田は日本にある架空の都市「風都」を影で操る敵組織の総帥、園咲琉兵衛として登場。ケーキなどの甘味に目がなく、有能なパティシエの作った菓子を好む。USBメモリのような形のガイアメモリを所有していて、自らも幹部怪人、テラー・ドーパントに変身する。ちなみに寺田は『仮面ライダー鎧武』のスピンオフオリジナルビデオ『鎧武外伝』シリーズの『仮面ライダー斬月/仮面ライダーバロン』にも出演している。
石橋蓮司（７４）→『仮面ライダーディケイド』（２００９年１月２５日〜８月３０日放送）
過去に活躍した「仮面ライダー」たちの世界が融合してしまい、それぞれの世界の敵が同時に現れてしまったという設定で、主人公は9つの並行世界で戦う。石橋は主人公が居候している「光写真館」の老主人で、ヒロインの祖父、光栄次郎として登場。銀髪のセミロングと眼鏡、蝶ネクタイというルックスで、怪人の存在を知っても特に驚きも見せずマイペースに順応する、謎の多い人物を演じた。
下條アトム（６８）→『仮面ライダー響鬼』（２００５年１月３０日〜２００６年１月２２日放送）
修行によって「鬼」になる能力を身につけた者たちが戦うシリーズで、従来の仮面ライダーたちと違って「変身ベルト」を使わない。そのため変身ベルト玩具は、和太鼓とバチをモチーフにした「DX音撃棒セット」が発売された。下條は「甘味処たちばな」の経営者であり、「鬼」をサポートする組織「猛士」事務局長でもある、立花勢地郎として登場。もちろん「立花」は、仮面ライダー１号の協力者、スナックアミーゴの店長、立花藤兵衛からとったもの。主人公たちからは『おやっさん』と呼ばれ、オールドファンを喜ばせた。
また、映画版のみだが、吉川晃司（５０）は『仮面ライダー×仮面ライダーW&ディケイド MOVIE大戦２０１０』（２００９年公開、東映系）、「仮面ライダー×仮面ライダー オーズ&ダブル feat.スカル MOVIE大戦CORE」（２０１０年公開、東映系）に出演している。「仮面ライダーW」本編の１年前に死去した設定で、主人公たちが拠点としている探偵事務所の所長だった鳴海荘吉として登場し、「仮面ライダースカル」に変身する。出演依頼が来た時はマネージャーに「怪人の役じゃないの？」と尋ねたそうだ。アクションシーンでは吹き替えを嫌い、ライブステージでお馴染みの回し蹴りを披露した。
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