■謙虚で穏やかな『優しいおじさん』らしさが大人気
「先述の活躍にくわえて、人を傷つけない芸風や“優しいおじさん”といった雰囲気が女性に大人気です。今回のシャツについても、ツイッターでは“彼氏とオソロにします”という声や若い主婦らしき人物のコメントなど、女性ファンからの支持が多い。自然体で、まったく飾らない感じが大好評なんですよ。
たとえば、１９年１２月２０日に『どのみちぺっこり』の発売記念イベントを行ったんですが、その際も印税について“まずはお米。印税で車の免許を取りたい。冷蔵庫も買い替えたい”と、とても売れっ子とは思えない庶民的すぎる夢を話していますが、親しみやすさは間違いなくありますよね」（女性誌記者）
飯尾はなぜブレイク後も天狗にならず、謙虚でいられるのか？ ８月１８日の『週刊女性ＰＲＩＭＥ』で、本人は以下のように話している。
「キャイ〜ンは元から根っこができているから、売れても全然人が変わらないですけど、もしキャイ〜ンのように２３歳くらいから売れていたら、わからなかったと思いますよ。あと、売れない時代に（芸能界の）いろんなところを見てきましたから。“ああやると落ちていくんだ”とか“あんな粋がっていた人、もういないんだ”とかね（笑）」
また、今年２月１日の『リアルサウンド』でのインタビューでは、タモリや明石家さんま（６５）、ウッチャンナンチャンなどなど、大御所と共演する機会が多いことを挙げて、共演のたびに「やっぱりすごいな」と初心に戻れることを明かしている。
「記者にも誠実で、１９年８月１１日の『ｗｉｔｈｎｅｗｓ』では“天然パーマの悩み”という話題を２時間ほど取材して帰路についた記者が、“途中で話に出た生きづらい１０代へのメッセージ、じっくり考えたいからもう一度取材しませんか”と飯尾から電話がかかってきて、その後“いじりといじめの違い”などについて語る新規インタビューが行われたことを明かしています。こうした誠実で嫌味を感じさせない態度が、女性層への人気へと直結しているのではないでしょうか」（前同）
