■もう中学生と熱烈アピールの女性タレントとの驚きの恋愛
２０１２年春、もう中学生と元タレントのおかもとまりさん（３２）が真剣交際していると報じられた。おかもとさんからの猛アタックで交際に発展したと言われたものの、同年１２月に『行列のできる法律相談所』（日本テレビ系）にそろって出演した際に、恋人関係ではないと否定している。
「おかもとさんがもう中学生さんに片想いしていて、猛アタックしていたそうですが、もう中学生は“３０歳になるまで恋愛しない”という決意だったため、おかもとさんからのアプローチを受け入れることはなかったといいます」（女性誌ライター）
２０１３年５月にイベントに登壇したもう中学生はおかもとさんについて「いい感じであれ（仲良く）してたんですけれど……」としたものの、「２９歳だったから、“まだちょっとダメです”と言い続けていて。僕がちょっと断り続けていたせいで、３０歳になってから“じゃあ……”と言ったら、“もう遅いよ”となった」と語った。また、「僕が傷つけたせい」と苦笑しつつコメントする場面もあった。
おかもとさんも２０１６年１２月放送の『芸能（秘）チャンネル』（ＡｂｅｍａＴＶ）に出演した際、「私がフッたみたいになっているんですけど、実際は私のほうがフラれることが多くて」と告白。
そして、「一番最初に私が告白してフラれて、その後２回くらい告白してフラれて、その後向こうのほうから声をかけてくれたときには、私がちょうど立ち直ったときでフッちゃって、でもそのあと私のほうからいったらまたフラれて……」と、一度も交際に発展することなく関係は終わってしまったと振り返った。
「クリスマスにはマクドナルドをテイクアウトして、目の前に壁しかない駐車場に停めた車の中で食べるというデートをしたといいますからね。おかもとさんは同世代の女性と同じようなデートをしたかったようですが、もう中学生とはそれができなかったんでしょうね。
今では明るく話せるエピソードになっているようですが、おかもとさんはもう中学生の対応にかなり傷ついたといいますね」（前同）
