■生粋の慶應ボーイで“母校愛”はとんでもない！
櫻井は、小学校にあたる幼稚舎から中学校、高校、大学とずっと慶応を歩んできた。
「幼稚舎からの生粋の“慶應ボーイ”とあって、母校への愛は並々ならぬものがあるといい、２００７年に行われた学園祭『三田祭』のパンフレットに、権利関係に厳しいジャニーズ事務所のタレントとしては異例とも言える登場を果たしています。さらに、２０２０年５月には慶應義塾の機関誌『三田評論』で、櫻井が高校３年時に授業を受けもった同校の名誉教諭・石川俊一郎氏のインタビューに応えています。
このインタビューで櫻井は『ｎｅｗｓ ｚｅｒｏ』（日本テレビ系）でキャスターを務めるきっかけについて、“慶應義塾大学を出たということを、自分の仕事に還元できるものがあるのではないかと考えた時に、キャスターのような仕事ができるのであれば、と思ったんですね”と慶応ボーイとしてのプライドを感じさせるような発言もしています」（前出の女性誌記者）
