■信頼する同級生の前でつい漏らしてしまった!?
学び舎を共にした同級生との繋がりも相当強い。
「２０１８年１２月２４日付の『日刊ゲンダイＤＩＧＩＴＡＬ』が、２０１８年１１月、東京・銀座のクラブラウンジで慶應時代の友人たちと集まって飲んでいた櫻井が“嵐はもう解散するから”と話していたと報じています。
報道が出たときは、“ありえない”“絶対に誤報”という声が多かったものの、２０１９年１月２７日に嵐は活動休止を発表。“解散”ではなかったものの、報道はとんでもないスクーブだったわけです。酔っていたというのはあるでしょうが、まだまったく公になっていない極秘の話を、完全にクローズではない場所でしてしまったのも、慶應の同級生の集まり『８２年会』の飲み会だったからこそ、ともささやかれています。
おそらく、嵐のメンバーとジャニーズ事務所の超上層部しか知らない嵐の内情話で、かつ絶対に漏れてはいけない話を、つい語ってしまう仲。やはり、櫻井の中で慶応時代の同級生は、ある意味ジャニーズの人よりも深くつながっていて大切なものなんでしょうね」（前出の女性誌記者）
さらに、櫻井は２０２０年１月、一般女性・Ａ子さんとのベトナム、ハワイへの「婚前旅行」が『週刊文春』（文藝春秋）で２週にわたって報じられているが、
「お相手のＡ子さんは、慶應大学時代の同級生で、在学中は『ミス慶應』に選ばれたという人ですよね。すでにお互いの両親の顔合わせも済んでいて、結婚も近いとの報道もありますが、彼女を結婚相手として選んだのは、学生時代、慶應のキャンパスで同じ時間を過ごしたということが、やはり大きいのでしょうね」（前同）
