■慶應の後輩の菊池がかわいくて仕方ない？
慶應とのつながりを大事にする櫻井。母校への愛は菊池に関しても表れているという。
「２０１５年６月、『王様のブランチ』（ＴＢＳ系）に出演した菊池は、“翔くんは、僕が１８ぐらいのときから飯いろいろ連れていってくれたりして。いろんなところ教えてくれるんですよ”“（Ｓｅｘｙ Ｚｏｎｅの）ライブに翔くんが見に来てくれて。そのときに一個一個アドバイスしてくれて。ビックリしました。そんなに丁寧に見てくれてるとは思わなかった”と明かしています。
２０１７年９月、『ＰＯＮ！』に出演した櫻井は、ドラマ『吾輩の部屋である』（いずれも日本テレビ系）で菊池が初主演をするにあたって、自宅で演技指導をしたと話しています。
また、１１月６日放送の『ミュージックステーション』（テレビ朝日系）でも櫻井は、“（菊池と）よく会ってるんですよ。頻繁に会ってるしごはん行ったりもしてるんですけど”と話したほか、菊池の自宅に行ったことも明かしていました。
櫻井は、１２月１５日の『オトノハ』で菊池の出演番組の鑑賞について“俺、なんでずっと風磨を観てたんだろうと”とコメントしていますが、慶應の後輩として無意識のうちに菊池をかわいがってしまっているのではないでしょうか。櫻井にとって、菊池は母校への愛を表す鏡なのかもしれませんよね」（前出の女性誌記者）
公私ともに菊池をかわいがっている櫻井。慶應塾生は卒業すると“塾員”と呼ばれるのだというが、やはり塾員の絆は最強？
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