堂本にとって初めてといってもいい純粋なラブストーリーが、２０歳の頃に出演した『ｔｏ Ｈｅａｒｔ ～恋して死にたい～』（１９９９年／ＴＢＳ系）だ。『鬼の棲家』（１９９９年／フジテレビ系）で連続ドラマ初主演を経験した直後の深田恭子が、堂本に好意を持つ女性を演じた。
続く、自転車店を経営する青年を演じた『Ｓｕｍｍｅｒ Ｓｎｏｗ』（２０００年／ＴＢＳ系）は、広末涼子演じる信用金庫に務める女性とのラブストーリーだった。１９９７年に『ＭａｊｉでＫｏｉする５秒前』でＣＤデビューし、アイドルとして一斉を風靡した広末も、２０歳を迎え学生役ではなくなっていたのだ。なお、堂本と広末は３年後の２００３年に『元カレ』（ＴＢＳ系）で再共演している。
■既婚者役の『ホームドラマ！』には『花男』以前の井上真央が出演
「土曜ドラマ」枠５作目の『向井荒太の動物日記 ～愛犬ロシナンテの災難』（２００１年）で、堂本は獣医学部の学生を演じる。同作には人気絶頂期にあったモーニング娘。の安倍なつみがヒロイン役で出演しているが、彼女は堂本の恋人役ではなかった。このドラマで、主人公・向井荒太の恋人といえる存在は犬だったのだ。
