日本武道館ライブ開催
1986年１月 武道館公演を開催。
1986年4月 酩酊状態で『オールナイトフジ』に出演した野坂昭如が石橋を殴打。その後も言いがかりをつける野坂に石橋も「野坂先生にガタガタ言われる筋合いないですよ」と応戦。3日後の『オールナイトニッポン』内で「後楽園球場でも借りまして、入場料も取りまして堂々と闘おうじゃないですか」と宣戦布告。
1986年4月 ドラマ『お坊っチャマにはわかるまい!』（TBS系）に主演。展開を無視したミニコントや、スタッフやカンペの映り込みなどハチャメチャな展開。パロディなどの著作権の問題でソフト化ならず。
1986年8月 初主演映画『そろばんずく』が公開。木梨が後に妻となる女優の安田成美と共演。
1986年10月 江ノ島にディスコを設営し、そこで公開収録を行う『コムサ・DE・とんねるず』（フジテレビ系）開始。番組の最後は郷ひろみの『誘われフラメンコ』で演者も観客も入り乱れて踊るカオス状態に。
1986年11月 ホノルルマラソンに出場し完走。
1987年６月 下町の銭湯に集う人々を描く人情ドラマ『時間ですよ・ふたたび』（TBS系）に出演。
1987年10月『ねるとん紅鯨団』（フジテレビ系）放送開始。裏番組のタモリ司会『今夜は最高！』（日本テレビ系）を終了に追い込む。
1987年10月 ドラマ『ギョーカイ君が行く!』（フジテレビ系）に主演。
1988年10月『とんねるずのみなさんのおかげです』（フジテレビ系）放送開始。
1988年12月 石橋が秘密裏に一般女性と入籍し、翌日に各紙で報道されるも、「オールナイトニッポンでしゃべるので」とノーコメントを貫く。その後番組では「僕の夢はこの歴史あるオールナイトニッポンをすることと、オールナイトニッポンで生涯のパートナーを皆さんに発表できることでした。その二つがかなえられてとても嬉しい」と語る。
1989年1月 新春特番『とんねるずの仁義なき花の芸能界全部乗っ取らせていただきます』（日本テレビ系）放送。この番組で相模湖畔のボート乗り場をボディビルダーが持ち上げて湖に落とすドッキリを仕掛けられた落語家・鈴々舎馬風の「石橋ぃ～！」との絶叫は伝説。
1989年11月 芸人史上初となる東京ドーム公演を開催。
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